Osada o zabudowie wiejskiej położona jest 140 m n.p.m., we wschodniej części Wysoczyzny Leszczyńskiej , przy drodze wojewódzkiej z Wrocławia do Kalisza i Jarocina. Osadnictwo istniało tu już od neolitu. W pobliżu Cieszkowa odkryto wielkie cmentarzysko z epoki brązu, datowane na około 1500-500 roku p.n.e.
   Prawa miejskie Cieszków nabywa w 1448 roku. Staraniem ewangelików już w 1555 roku powstała pierwsza szkoła. W tym okresie miasto przeżywało swój największy rozwój. Od XVI wieku Cieszków przechodzi pod władanie rodziny Maltzanów z Milicza. W 1628 roku została utworzona tu ordynacja, po wojnie trzydziestoletniej w 1656 roku podniesiona przez Wilhelma von Maltzana do rangi klucza, bezpośrednio podległego głównemu urzędowi cesarskiemu. Klucz ten obejmował m.in. dwór, folwark, miasto i okoliczne wioski. Od 1660 roku Cieszków staje się siedzibą samodzielnego baronatu.
   W 1715 roku hrabia Wilhelm II von Maltzan, prawdopodobnie fundator nowej barokowej rezydencji, zapisał swój majątek żonie Beacie von Nowack. Ona – po śmierci hrabiego - wyszła ponownie za mąż, za hrabiego Erazma Ulryka von Geist und Hagena, który po jej śmierci został właścicielem dóbr. Po śmierci tegoż – jego druga żona przekazała Cieszkowski klucz Wilhelmowi von Strattma. Ten zaś sprzedał majątek w 1725 roku marszałkowi polowemu, hrabiemu Rzeszy, Henrykowi von Flemmingowi. Żona tego ostatniego, Tekla z domu von Wierznicietzka, sprzedała posiadłość w 1745 roku Katarzynie Ludwice z Sapiehów, polskiej arystokratce.Katarzyna Sapieżyna, córka Jana, hetmana wielkiego litewskiego, urodziła się w 1715 roku. Jako osiemnastolatka wyszła za mąż za kuzyna, Michała Antoniego Sapiehę. Małżeństwo to zostało unieważnione z powodu zbyt bliskiego pokrewieństwa. Poślubiła wtedy kamerdynera pochodzącego z Pragi, Wojciecha Pawła Żywnego. Katarzyna Sapieżyna była właścicielką Cieszkowa do 1779 roku i tu została pochowana. Po śmierci Katarzyny majątek został odkupiony przez hrabiego von Sadretzky’ego. Po nim własność przejęli von Zedlitzowie. W 1826 roku miasto zniszczył pożar. Ocalało tylko 8 domów i kościół katolicki. W tutejszym parku do dziś znajdują się fragmenty pałacu z 1695 roku. Około 1841 roku Cieszków traci prawa miejskie; pełnił jednak funkcję osady targowej i centrum ordynacji. W Cieszkowie istnieją dwa kościoły: poewangelicki, pseudogotycki ufundowany przez księżnę Katarzynę oraz barokowy kościół parafialny, wzniesiony na planie krzyża łacińskiego w 1753 roku. Posiada on dwie wieże zwieńczone hełmami o kształcie mitr książęcych. Nad portalem znajduje się herb Sapiehów, a w obrazie Matki Boskiej z połowy XVIII wieku  w ołtarzu głównym można rozpoznać podobiznę księżnej Katarzyny. Budowniczym kościoła  był Karol Marcin Frantz, a wnętrze świątyni to dzieło rzemieślników śląskich. Do dziś w podziemiach znajdują się zabalsamowane zwłoki księżnej – fundatorki kościoła. Park w Cieszkowie został zaprojektowany prawdopodobnie u schyłku XVII wieku. Położony był on nieco z boku pałacu. Posadzono w nim lipy, graby, platany, które dziś mają po około 160-180 lat. W Cieszkowie były trzy cmentarze: ewangelicki (około I połowy XIX w.), rodowy (założony około 1900 r.) i parafialny - katolicki (nieistniejący). Obecnie cmentarz katolicki znajduje się przy drodze do Gór i Trzebicka.